1996年
2月上旬、遠藤に出会う
古畑に踏み倒され、保証人としての借金を抱える(-385万円)
軍資金として1000万円を借りる(-1385万円)
3月5日
・4～5時頃決着、エスポワールから下船
シャバの借金は帳消しとなるも、船での借金が残る(-629万5000円)
7月上旬、コンビニのバイト帰りに遠藤と再会
金利により増幅(-668万円)
7月13日
23時35分、ブレイブメンロード全5回が決着
・Eカード
勝負前の時点で(-670万7680円)
勝利により2010万円を得る(+1339万円2320円)
・ティッシュくじ引き
敗戦により2000万円を失う(-660万7680円)
・朝、帝愛の息がかかった病院へ
手術費と入院費として200万円余を要する(-868万円)
1997年
1月下旬、帝愛グループ創立40周年記念パーティー開催
翌日、カイジが遠藤と再会、地下へ墜とされる
金利により増幅(-950万円)
2月28日、初給料日
3月3日、給料を使い果たす
3月4日、初チンチロで大敗
6月30日、2度目のチンチロで勝利
7月3日、地上に解放される。
地下での労働による借金返済・合計26万円(-924万円)
軍資金として託された80万円を手にする(-844万円)
7月11日
・昼過ぎ頃、カプセルホテルで起床。普通のパチンコで勝利
・12時15分、トイレで遠藤から1000万円を借りる
・12時25分、一条による札束チェックが終了、勝負再開
・13時47分、沼を攻略
7億超えの出玉で借金を完済、純益を3等分する(+1億8938万円)
・夜、坂崎・遠藤とホテルで祝勝会
・23時、遠藤に睡眠薬で眠らされる
7月23日
・3時3分、覚醒。遠藤に法外な金利を取られた事に気付く
・9時5分、再び起床。黒服に45組と石田広光の解放を要求
遠藤への返済と45組の救出で散財(+10万円)
7月24日
・17時、45組＆石田広光が解放される
普通のパチンコで全額すってしまう(±0円)
黒服の優しいおじさんに焼肉代を頂く(+3万円)

1月1日、坂崎家に居候開始
2月19日、坂崎家から追い出される。三好と前田に再会。
手切れ金を渡される(+300万円)
2月22日
・夜、村岡との17歩勝負
4億8000万円の大勝、勝負中に和也から借りた金を返済(+4億7100万円)
・23時40分、坂崎がカイジの帰還を恐れて戸締りする。カイジと和也が墓地へ到着
・23時55分、墓地からレストランへ出発
2月23日
チャンマリの債務7045万円を肩代わりして救命(+4億55万円)
チャンマリに5万円ずつ手渡す(+4億45万円)
・2時、ワン・ポーカー勝負開始
・4時頃、決着。帝愛からの逃走開始
和也の20億円を奪取、チャンマリの取り分は6億円ずつ(+12億45万円)